朱迪·克雷格是一位房產開發商，他看中了休斯敦郊外的一個小村莊，想要把它開發成旅游度假區，別的村民都答應搬遷之后，只有一個名字叫梅洛莉的獨居老人表示，不管克雷格給多少錢，她都不會搬走。
　　
　　村民們說：“梅洛莉，她可是‘下午5點鐘的灰姑娘’，恐怕就連上帝也說服不了她！”原來，梅洛莉從小就喜歡畫畫，多年前曾遇到一位前來采風的畫家，兩人很快就開始熱戀。忽然有一天，畫家說要回城一趟，讓梅洛莉下午5點在村外的小溪邊等他。
　　
　　不料，畫家一去再無消息。人們議論紛紛，梅洛莉對別人的議論充耳不聞，她堅持畫畫，每天下午5點，就到小溪邊去等待。因為她總喜歡穿灰色的衣服，人們就稱她為“下午5點鐘的灰姑娘”。在漸漸老去的年華里，她變得性格孤僻，不和別人來往，偶然教幾個孩子學畫，成了她唯一的經濟來源。
　　
　　克雷格讓工人們先從別的地方動手拆遷，不久，整個村子只剩下梅洛莉家的房子了。這時，克雷格忽然有了一個好主意，他開始招聘新工人，但有個奇怪的條件，如果誰的孩子喜歡畫畫，不妨送到梅洛莉家去，他不僅報銷學費，還會每月都發放一筆額外的補助。
　　
　　很快，就有二十多個孩子被送到梅洛莉家，一向寂寞的老房子，忽然變得熱鬧起來。過了幾個月，克雷格又去拜訪梅洛莉，請求借用梅洛莉的鄉村風景畫，說是要辦一個畫展，梅洛莉高高興興選了一批畫作給他。克雷格把這些畫拿到休斯敦進行宣傳報道，畫展取得了成功。這讓梅洛莉名氣大增，很快就有更多的家長，把孩子送來。可是梅洛莉家里的房子太小了，根本不夠用。
　　
　　梅洛莉發現，自己家的房子，被一種特殊的屏障形成了一個隔離區。她聽說，克雷格已經修改了度假區的設計圖，完全繞過了她家的房子，雖然這樣做又讓他增加了一筆巨額的投資。
　　
　　梅洛莉主動找到克雷格，說自己現在可以把家搬到一個更寬敞的地方去。克雷格卻搖了搖頭說：“您有權利住在自己的房子里，至少，你還可以天天去小溪邊，回味美好的初戀……”
　　
　　這么多年了，自己每天下午5點的等待，別人都給予了嘲笑，除了克雷格。梅洛莉流著眼淚，默默走了回去。她繼續生活在自己的老房子里，一直到81歲那年去世。
　　
　　克雷格趕來參加葬禮，他驚訝地從律師口中得知，梅洛莉在遺囑中，把自己的老房子留給了他……
　　
　　手捧梅洛莉留下的鑰匙，克雷格忍不住淚流滿面。當年，他之所以決定留下梅洛莉家的房子，是因為在籌辦畫展時，想添加幾幅父親留下的畫作，卻在收拾東西時，無意中看到一個發黃的日記本：原來，父親年輕時曾喜歡過一個女孩。可是，聽說兒子要娶一個鄉村姑娘，經商的祖父勃然大怒，先是強行把他鎖在家里，后來又千方百計把他送到法國留學。因為這件事，父親一直漂泊在異國他鄉，雖然娶妻生子，卻至死都不肯再回來。而他，正是梅洛莉當年熱戀的那個人……