范云十幾歲時，其父范抗在郢府（今湖北武漢附近）任職，范云隨侍其側，年長其十歲的沈約也在郢府為記室參軍，一見如故，遂相友好。八年以后，沈約轉至荊州（今湖北江陵附近）為征西記室參軍，兩人分別。這首詩當作于此時，詩題中的沈記室即沈約。史稱范云八歲賦詩屬文，“操筆便就”，“下筆輒成”（《梁書·范云傳》），這首詩就是他早期的代表作之一。

詩的開頭便以極平穩的筆調勾畫出送別時靜謐、安詳的環境。“桂水”并非特指某一條水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九懷》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陸云《喜霽賦》中“戢流波于桂水兮，起芳塵于沉泥。”江淹《雜體三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非實指。范詩中用這一詞渲染了送別場面的溫馨。送別詩，可以寫送別時的情景、場面，以及當時人的心理活動，但范云只是用一句詩輕輕帶過，遂轉入天明登程的想象之中。郢州與荊州，古時均屬楚地，故用“楚山”代之。啟程的情景是晴空萬里，天朗氣清。這畢竟是少年人所寫的詩，所以，他筆下的離別不是凄慘悲切，而是有一股清新流麗之氣貫穿于內，顯得輕盈灑脫。沈約《別范安成》詩中云：“生平少年日，分手易前期。”正是這種精神的寫照。不過，中國人重視朋友（為五倫之一），重視友情，朋友的離別，總難免有些許的哀愁。“悲莫悲兮生離別，樂莫樂兮心相知。”故而下句以“秋風兩鄉怨”分寫兩地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合寫二人心靈之相通。謝莊《月賦》云：“美人邁兮音塵闕，隔千里兮共明月。”所寫的正是地有千里之隔，明月人可共見之情。以上四句，前二句偏寫景，后二句偏寫情，所以轉下去便偏寫事。“寒枝寧共采”是對二人過去共同生活的回憶，“霜猿行獨聞”則是對別后獨自旅程寂寥的想象。詩中雖然沒有正面寫送別，但無論是偏于寫景、寫情或寫事，都暗涉了離別。然而離別只是形體上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。結束兩句以極其肯定的語氣寫道：“捫蘿正意我，折桂方思君。”“意”通“憶”。“捫蘿”、“折桂”由上句“寒枝”引發而來，同時又暗與起句的“桂水”“楚山”相呼應。

這里牽涉到一句詩的異文。“捫蘿正意我”中“正意”二字，一作“忽遺”，一作“勿遺”。“忽遺我”意思是：忽將我遺忘。前者似不符合沈約與范云間的感情，且與全詩情緒不一，后者表示的是一種希冀之情，雖然可通，但不如“正意我”所表達出的心心相印之情。另外，從范云詩的整體風格來看，也以“正意我”于文為勝。范詩的結句尤喜以彼我、今昔對寫。如“迨君當歌日，及我傾樽時。”（《當對酒》）“爾拂后車塵，我事東皋粟。”（《餞謝文學離夜》）“待爾金閨北，予藝青門東。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今來花似雪。”（《別詩》）等等。而在這首詩中，也只有作“捫蘿正意我”，才可與“折桂方思君”相對得最為工穩，也最能體現范云詩歌句法、結構的特色。

此詩在寫法上是一句一轉，但同樣是“轉”，如沈約的《別范安成詩》（沈德潛《古詩源》卷十二評為“句句轉”），是層層遞進式的轉，而范云此詩則是句句回環式的轉。這種回環式的結構、回環式的句法正是范云詩風的典型。所以鐘嶸《詩品》曾評范云詩曰：“范詩清便宛轉，如流風回雪。”正是抓住了其詩風格的整體特征。《送沈記室夜別》雖然是范云的早期作品，但也不難看出，這首詩已經奠定了范詩風格的基礎。